La Semana Santa de Santa Olalla es una de las celebraciones más arraigadas en el municipio y cada año se consolida como una de las más interesantes de la comarca. Participan en ella tres cofradías, la Cofradía de la Virgen de los Dolores, la de Jesús Nazareno de Medinaceli y la Cofradía del Santo Sepulcro. Destaca entre las celebraciones de Semana Santa de la comarca por la tradición de “bailar” los pasos y los encuentros entre las distintas imágenes, la mayoría de ellas destacadas obras de imaginería.
Tras los eventos propios de cada cofradía, conciertos de la Banda y la inauguración de la representación de Jerusalén a cargo de la Asociación Cultural “El Plantel Eulaliense”, gran novedad de este año, comenzó la Semana Santa con el Domingo de Ramos. En esta ocasión no solo la corporación municipal ha llevado palmas, también lo han hecho las directivas de nuestras tres hermandades.
Las procesiones comenzaban el miércoles con la Solemne Procesión de Jesús Nazareno de Medinaceli, para continuar el Jueves Santo con la Procesión de la Pasión, en la que participaron los pasos de Jesús Nazareno de Medinaceli, Jesús atado a la columna, Jesús Nazareno con la Cruz a cuestas, Crucificado de la Vera Cruz y La Dolorosa. El Viernes Santo también congregó una multitud de santaolalleros y visitantes en la Procesión del Santo Entierro, con los pasos de Vera Cruz y Sudario, Santo Sepulcro y La Dolorosa. El domingo de Resurrección cerraba la Semana Santa con la Procesión del Encuentro, donde también participó la Banda de Cornetas y Tambores de Jesús de Medinaceli, que este año celebra su décimo aniversario.