Son muchos los edificios construidos a lo largo de la historia de Santa Olalla que hoy habrían sido considerados como monumentos pero que el paso del tiempo, las vicisitudes de la historia y el desuso provocaron su desaparición; el recinto amurallado con sus famosas tres torres o puertas, el palacio de los Condes de Orgaz, la iglesia de San Miguel, el convento franciscano de San Juan Bautista, el hospital de San Antón o la ermita de San Roque, son buenos ejemplos de monumentos desaparecidos.
Afortunadamente conservamos otra tanda de lugares, testigos del pasado señorial de Santa Olalla o representantes de una historia más reciente, dignos de ser conservados y conocidos.
Iglesia de San Pedro Apóstol
Campanario de San PedroSe trata del edificio más antiguo de Santa Olalla, el actual templo tiene sus orígenes en el siglo XI, coincidiendo su construcción primitiva con la reconquista de Santa Olalla por el rey Alfonso VI en 1083, aunque actualmente le encontramos muy modificado por los avatares históricos. Nuestro templo fue uno de los diez primeros de la Diócesis de Toledo.
En el exterior destaca su campanario de traza mudéjar pero que un incendio el 29 de julio de 1721 provocó el derrumbe del segundo de sus tramos. La reconstrucción de este cuerpo de la torre y de su nuevo chapitel y aguja se hizo en estilo barroco por el maestro de obras y aparejador del arzobispado de Toledo Juan Álvarez Puerta.
La iglesia tiene planta basilical o de salón, sin crucero, con tres naves con tres tramos en su longitud, formados por arcos de medio punto que apoyan en cuatro pilares. Tiene techumbre abovedada y testeros formados por ábsides semicirculares excepto el ábside de la capilla de la Virgen de la Piedad que también es una modificación del siglo XVIII.
Interior de la Iglesia de San PedroEn el altar mayor cubiertas por el actual retablo de posguerra se conservan unas interesantísimas pinturas de estilo gótico-mudéjar del siglo XIII o XIV. Aparece San Pedro en su cátedra rodeado de santos, entre otros, los cuatro padres de la iglesia occidental y frailes como San Francisco de Asís y Santo Domingo de Guzmán. En los laterales encontramos también dos escudos, uno de ellos el de los Guzmán, Señores de Santa Olalla.
En la capilla de la Inmaculada Concepción o capilla bautismal, se guarda el único retablo antiguo que ha llegado hasta nuestros días. Posiblemente las columnas y otras piezas de él procedan de uno de los dos retablos que se encargaron a Juan Ruiz de Castañeda en 1611.
Detalle del Coro de San PedroEn la capilla de la Virgen de la Piedad se venera a la patrona de Santa Olalla, una imagen de piedra policromada del siglo XVI, que se presenta sobre un trono barroco con arco de plata de 1675. Tras los destrozos de la Guerra Civil la imagen de la Virgen fue restaurada tallándose de nuevo su cabeza en 1943 por el famoso escultor Mariano Benlliure.
Por ultimo destacar el coro de madera del siglo XVIII y las tallas de Santa Eulalia de Mérida, del Cristo del Lucero y de San Antonio de Padua.
Iglesia de San Julián
Exterior de la Iglesia de San JuliánLa iglesia de San Julián fue fundada en el primer cuarto del siglo XVI por el señor de Santa Olalla y primer conde de Orgaz, Alvar Pérez de Guzmán Suárez de Mendoza, de esa primera construcción se conserva un ábside mudéjar con arcos de herradura.
La iglesia fue ampliada y reestructurada por su descendiente el Conde de Orgaz, Juan Hurtado de Mendoza y Guzmán (Antoniana (Álava), 1536 – Santa Olalla, 1606) casado con Leonor Carrillo de Figueroa. En 1604 entierran en esta iglesia a su hijo primogénito y convierten el templo en panteón funerario de los Condes de Orgaz durante los siglos XVII y XVIII.
Participó en las nuevas trazas de la iglesia el arquitecto toledano Juan de Espinosa Monegro. La decoración interior es principalmente barroca del XVII, e intervinieron en ella importantes artistas como Luis Tristán, Juan Carreño de Miranda, Antonio de Pereda, José Martínez Colmenero, Juan de Villa, Juan Gómez Lobo, Toribio González y Pedro de Olivares.
Detalle del Retablo de los "San Julianes"En la iglesia de San Julián se conservan nueve retablos con un importante valor artístico: San Antón, Virgen del Rosario, Virgen del Carmen, Virgen de los Dolores, Virgen de Lourdes, Cristo de la Caridad, Jesús Nazareno de Medinaceli y Jesús Nazareno con la Cruz a cuestas. Destaca especialmente el retablo mayor pre-churrigueresco cuyo autor principal es Juan Gómez Lobo. 
Inmaculada Concepción de Luis Tristán - 1620Está dedicado al titular del templo por lo que se le denomina retablo mayor de San Julián, pero que al estar en él representados tres San Julián distintos, es conocido popularmente como el retablo de los “San Julianes”.
Anexas a la nave del evangelio tiene dos capillas la de la Virgen de los Dolores y la del Cristo de la Caridad decorada en su cúpula por pinturas al temple de Luis Cosón del año 1736.
Esta iglesia es la sede canónica de las cofradías de la Semana Santa Eulaliense: Cofradía de la Virgen de los Dolores, Cofradía de Jesús Nazareno de Medinaceli de Santa Olalla y Hermandad del Santo Sepulcro. También es sede de la Cofradía del Cristo de la Caridad, co-patrón de la villa; de la Cofradía de San Antón y el Corpus Christi; y de la Hermandad de la Virgen del Carmen.
Ermita de San Sebastián
Ermita de San SebastiánLa ermita de San Sebastián se construyó por mandato de los condes de Orgaz a finales del siglo XVI o principios del XVII con el fin de que sirviera de capilla a los viajeros y peregrinos que entraban al pueblo de Santa Olalla por el camino Real de Toledo. Se eligió la advocación de San Sebastián por ser el abogado contra la peste, potenciado su culto por los Reyes Católicos y Felipe II. 
Imagen de San SebastiánPero los documentos antiguos que hacen referencia a esta ermita son ciertamente escasos. Se conserva un documento de principios del siglo XVIII por el que el Arzobispado de Toledo autoriza a celebrar la fiesta de este Santo en domingo, como se sigue haciendo actualmente.
La ermita esta hoy muy restaurada por lo que tiene una apariencia moderna. Destaca en ella la talla del santo que la mayoría de los autores atribuyen al taller de escultura de Jorge Manuel Theotocópuli, el hijo del Greco. Algunos autores se aventuran a atribuírsela directamente al propio Jorge Manuel o al escultor Giraldo de Merlo.
Ermita de San Blas
Ermita de San BlasJunto a la carretera general, a un kilómetro aproximadamente del pueblo en dirección Talavera de la Reina se levanta la ermita de San Blas.
La actual ermita fue construida en el año 1905, pero la devoción a este santo es antigua en nuestro pueblo, la imagen de San Blas se encontraba en el despoblado de Alanchete y Valverde, paraje que hoy conocemos como Los Lugares y anejo del actual termino de Otero. La fiesta popular que celebraban estaba llena de anécdotas y tradiciones festivas en las que participaban los vecinos de Santa Olalla, El Casar de Escalona, Otero y los pocos lugareños de Alanchete y Valverde. Las rivalidades que se generaron provocaron que a principios del siglo XX los santaolalleros se trajeran la imagen el santo a su pueblo y construyeran la nueva ermita. En el interior de la ermita, en una de las paredes laterales, se conservan multitud de exvotos de cera, roscas y gargantas ofrecidas al santo por sus devotos de Santa Olalla.
La ermita está rodeada por una pradera donde se celebra cada año, el primer domingo de febrero, la concurrida romería del Santo. Desde el año 2016 la senda ecológica arbolada "Camino de la ermita" conduce desde el pueblo hasta la pradera, y también en ese año se construyó una fuente junto a la puerta de la ermita.
Ermita de San Cristóbal
Ermita de San CristobalLa ermita del patrón de los conductores fue construida por suscripción popular en el año 1981. Se levantó esta pequeña capilla en la actual calle Mayor, en lo que era la salida del pueblo en dirección Talavera, junto a la antigua carreta Nacional V. En su entorno se celebra cada año la misa y bendición de los vehículos con motivo de las fiesta de este santo.
La Fuente Grande de San Pedro
Fuente de San PedroSabemos que al menos desde el siglo XVI existía una fuente dentro de la villa. El diseño y la obra que conservamos se construyeron durante el reinado de Isabel II, concretamente en 1867 bajo trazas del arquitecto toledano Santiago Martín.
Es interesante el diseño del pilón en forma de cruz de Malta, el árbol de la fuente con cuatro caños y el plato de función de la parte superior.
La Fuente del Higo
Fuente del HigoObra de abastecimiento de agua, con pequeña fuente de fundición, construida durante la II República e inaugurada en 1934. Esta situada en el margen de la calle Hermanos Calderón, carretera de El Carpio. Se trata de una pequeña fuente de metal, con la cabeza de un león por cuya boca sale el único caño de la fuente. Con pilón de piedra de granito.
Colegio Nuestra Señora de la Piedad
Colegio Nuestra Señora de La PiedadSituado entre las calles Mayor y Teófilo Tostón, el edificio más antiguo del Colegio Público Nuestra Señora de la Piedad se construyó en el año 1932. Constituye un bello ejemplo de arquitectura civil popular.
Plaza de los Reyes de España
La plaza principal de Santa Olalla ocupa el solar que dejo una vieja casa solariega. Fue inaugurada el 25 de noviembre de 1976 por los reyes de España don Juan Carlos I y doña Sofía, a quienes está dedicada. En ella están situados desde el 16 de julio de 1982, los bustos en bronce de dos ilustres santaolalleros, Teodoro Sacristán, médico, y Gregorio Sánchez, torero, ambos son obra del escultor madrileño Emilio Laiz Campos (Madrid, 1917 - Id, 1983)
Ayuntamiento
Ayuntamiento de Santa OlallaEl Ayuntamiento de Santa Olalla ocupa un moderno edificio inaugurado el 13 de julio de 1980, por el entonces Ministro de la Presidencia don Rafael Arias Salgado.
Destaca en su fachada, el reloj de Canseco, con su campana y su espadaña, único elemento conservado de las antiguas casas consistoriales. Se trata de un reloj de torre instalado en Santa Olalla en 1900 y fabricado por el famoso relojero Antonio Canseco Escudero (1838-1917). En 2020 la antigua maquinaria del reloj se bajó de la torre para recuperarla, restaurarla y exponerla en el nuevo salón de plenos.
En 2020 se produjo la remodelación integral de las instalaciones del ayuntamiento, adaptando sus distintas dependencias a las nuevas necesidades surgidas después de cuarenta años desde su inauguración. Además se sustituyeron las barandillas de aluminio de los balcones por artísticas obras de hierro forjado, buena muestra de la artesanía local en ese sector de la forja.
Junto a la puerta del Ayuntamiento se ha colocado el hito de piedra y cerámica que corrobora la presencia de Santa Olalla en al Camino Real de Guadalupe.
Casa de Cultura -Antiguo Hospital-
Casa Cultura - Salón de ActosEdificio moderno inaugurado en 2007, situado en la calle Mayor ocupando el solar del antiguo Hospital de San Antón. Se trata de un moderno centro cultural con auditorio, aula de informática, aulas de actividades, biblioteca y sala de exposiciones. En su fachada encontramos una placa de ceramica talverana homenaje a los tres santaolalleros más destacados en el ámbito de la cultura, los escritores Alvar Gómez de Castro, Cristóbal de Fonseca y Alonso Palomino.
Desde 2019 esta expuesta en el hall una columna de granito de 196 cm, que es el único resto arquitectónico conservado del antiguo hospital; formaba parte de un conjunto de cinco columnas que sostenían en pórtico junto al patio del antiguo hospital. Este lugar daba cobijo a enfermos de la villa y transeúntes con especial atención a estudiantes pobres que fueran hacia la Universidad de Salamanca y peregrinos de Guadalupe.
También desde 2022 se encuentran en el hall dos importantes elementos pétreos datados entre los siglos V y VI, se trata de una mesa de altar y un cimacio visigodos. Ambos elementos están tallados con distintas cenefas de repetición, en total consonancia con otros restos de esta época que se conservan en la provincia de Toledo. Estas dos piezas de piedra son en el único testimonio material del Reino Visigodo en Santa Olalla, un periodo muy importante para la conformación del pueblo, no en vano es en ese momento cuando toma su nombre de Santa Eulalia. Junto a ellas a finales de 2022 se colocaron dos vitrinas en las que se expone la coleccion González-Castrejón con una importante muestra de piezas arqueológicas de distintas épocas. Además en el hall de la primera planta se está conformado una pequeña pero importante exposición y colección de elementos de carácter etnográfico. En cuanto a arte contemporaneo destaca una escultura de chapa patinada de 170 cm "Tótem Cara y Cruz" obra del escultor nacido en Santa Olalla Ángel Maroto, donada por el autor en 2022.
Junto a la Casa de Cultura se encuentra la Sede de la Hermandad de San Antón y el Corpus Christi. Está decorada con importantes cerámicas de Talavera, salidas del alfar del Centro Cerámico Talavera y una espadaña con campana de aleación.
Parque Municipal El Cordel
Parque Municipal El CordelEl Parque Municipal El Cordel se ubicó durante la década de 1970 en un antiguo prado tradicionalmente utilizado como descansadero del ganado y situado junto al Cordel de Merinas de la Carretera de Extremadura, camino-cordel que une la Cañada Real Segoviana con la antigua Carretera Real de Extremadura, y transcurre desde Novés a Santa Olalla.
En 2018 el Parque municipal fue completamente remodelado e inaugurado, el 20 de abril de ese año, por el alcalde Pedro Congosto. Por una puerta de moderno diseño, por la escalera o por la rampa que lo hacen accesible, se accede a los paseos adoquinados que distribuyen las distintas áreas, zona de cafetería, distintas zonas ajardinadas con césped, el árbol de los chupetes (un lugar donde se podrán dejar los chupetes de los niños que ya no los necesiten), alumbrado de led pensando en la eficiencia energética, una divertida tirolina, una pista multideporte, o una gran zona infantil con un colorido suelo de caucho y un completo recorrido de juegos: columpios, muelles, saltadores y un gran castillo con puentes, tubos y toboganes que hace las delicias de los más pequeños.
Fue en este momento cuando también adopto el nombre de Parque Municipal El Cordel, en base a los antecedentes históricos que hemos descrito al inicio.
Piedras del Portazgo
Piedras del Portazgo.Las Piedras del portazgo son dos hitos de granito que marcaban el lugar de la Carretera Real en el que viajeros, mercancías y ganados debían pagar el tributo del Portazgo. El portazgo de Santa Olalla aparece documentado en numerosos escritos a lo largo de la Edad Media y Moderna, el primero de ellos es el Fuero de Toledo que le concedió a Santa Olalla el rey Alfonso VII en 1124 y en el que ya se regula el portazgo de la villa. El viajero ilustrado Antonio Ponz dijo del portazgo: “En Santa Olalla exigen portazgo, y es porque según he oído, tenían la obligación de mantener por allí el camino reparado, y seguro. Ha quedado la carga al pasajero sin provecho".
Gracias a la generosa donación por parte de la familia Sánchez Gómez de Agüero y Torres Sacristán, las piedras ocupan desde 2018 un lugar visitable en la plaza de San Julián. El traslado de las piedras a esta ubicación fue posible gracias a la Fundación Condes de Orgaz en Santa Olalla en colaboración con el Ayuntamiento de Santa Olalla.
Casa Grande de Santa Olalla
Casa Grande de Santa Olalla.La casa señorial situada en la plaza Reyes de España de Santa Olalla, adquirida por el Ayuntamiento para uso y disfrute de sus vecinos, fue la vivienda del senador y hacendado santaolallero Anastasio Hierro Zereceda y López, de su esposa y de sus hijos. Entre 1854 y 1857, Anastasio compró cinco casas para edificar de nueva planta, sobre parte de esos terrenos, su residencia. El empadronamiento de la villa de 1872 informa que la familia ya residía en ella. Y fue en 1883 cuando la finca urbana, en la que estaba incluida la casa con su patio, corrales, cuadras y otras dependencias de labor, se inscribió en el Registro de la Propiedad de Escalona por un valor de 39.985,37 ptas. Fallecidos sus primeros moradores, pasó la propiedad por varias generaciones hasta la actualidad.
La ubicación de la casa, el tamaño y sus características arquitectónicas, acreditan el estatus social y económico de Anastasio, cuyas iniciales AHZ en la forja del arco de la puerta principal le perpetúan. Sin duda, la fachada, de estética clasicista, es el elemento más meritorio, donde se concentra la elegancia del edificio y predice su interior. Su línea de imposta la divide en dos alturas y rompe la dominante horizontal que la define. Y su puerta sirve de eje para distribuir, simétrica y armoniosamente, las amplias ventanas y balcones que dotan de gracia al frontispicio. Fotografías antiguas desvelan que ciertos elementos ornamentales se modificaron en las décadas de 1940 y 1950.
El inmueble presenta un modelo de planta casi rectangular, de cerca de 800m² de superficie distribuidos en dos alturas, con numerosas y amplias habitaciones. Según documentación de 1899, el piso bajo tenía anteportal, portal, sala con alcoba, cuarto del mayordomo, despacho, otra sala grande, sótano para conservar las viandas, escalera principal, patio rectangular estilo andaluz, dos habitaciones y una galería con comedor, cocina y despensa. El piso alto costaba de gran sala con gabinetes en sus extremos, una alcoba con su gabinete, oratorio, galería de balcones con vistas al patio, tocador, comedor, cinco dormitorio (uno para la servidumbre), retrete y escalera de servicio. A lo largo de los más de 150 años de la casa, se acometieron diferentes intervenciones que transformaron esas dependencias y variaron su uso para adaptarse al momento.
Los materiales empleados fueron granito, ladrillo, madera, cañizo, cristal, yeso y cemento. De especial importancia es el repertorio de zócalos decorativos en las paredes de varias dependencias de la planta baja, con azulejos de prestigiosas firmas y distintas fechas. Predominan los de producción sevillana típica de los siglos XIX y XX, como los de Pickman de La Cartuja o los trianeros de Mensaque y Antonio Vadillo Plata, y también talaveranos con decoración de follaje. Además, cuenta con dos destacadas piezas de cerámica artística cuya iconografía delata las devociones de sus dueños. Una, el retablo talaverano de la Virgen de la Piedad, patrona de Santa Olalla, firmado por Ruiz de Luna, y la otra, el mural sevillano del Arcángel Rafael, custodio de Córdoba, de Mensaque-Rodríguez y Cía. Todo este excelente conjunto de azulejería mural, demuestra la importancia que jugó la tradición ceramista española en la decoración de la casa, y la categoría de la vivienda. Igualmente destacable es el variado pavimento de artesanales mosaicos hidráulicos de alto valor artístico. La vivienda se acompañó de antiguo mobiliario de distintas épocas acorde a las pudientes familias que la habitaron.
Esta casa palacio es un edificio singular, tanto por sus características arquitectónicas y constructivas como por convertirse en uno de los escasos ejemplares de patrimonio arquitectónico civil del siglo XIX que quedan en pie, testigo del pasado histórico de la antigua villa de Santa Olalla.