Santa Eulalia de Merida - Iglesia de San Pedro de Santa OlallaSanta Olalla es un pueblo de tierra, escaso de piedra, tal vez por eso los testimonios de su historia son más efímeros, menos duraderos. Por ese motivo los santaolalleros o eulalienses tenemos la obligación de conocer nuestra historia, que es grande e importante, basar en ella nuestras tradiciones y conservar esos testigos de “tierra” que son la muestra de un pasado influyente, el orgullo del presente y una oportunidad heredada de mejorar el futuro de Santa Olalla.
Ceramica medieval hallada en Santa OlallaNuestro pueblo es de origen pre-romano. En el Paleolítico el entorno era frecuentado por tribus nómadas de cazadores y recolectores. En la Edad del Hierro los celtas crean el primer asentamiento junto a su cañada ganadera, este sería el origen del pueblo. En torno al año 500 a. C. los carpetanos, pueblo de origen ibero, ocuparon la antigua aldea céltica, hasta el siglo II a. C. cuando los romanos ocupan el lugar y lo incluyen en la provincia romana llamada Carthaginensis.
Sobre la cañada ganadera de origen celta montaron los romanos la calzada que unía Mérida con Toledo, Emérita Augusta con Caesaróbriga y Toletum (Mérida con Talavera y Toledo). Durante el Bajo imperio romano el pueblo recibe por primera vez el nombre de Santa Eulalia, en honor a la niña emeritense martirizada en el siglo III.
Los visigodos construyeron la primera iglesia que se dedicó a Santa Eulalia de Mérida. Fue destruida por los musulmanes, que posiblemente edificaron sobre su solar una pequeña mezquita, además Santa Eulalia pasa a llamarse Vinco Cominario.
Abside mudejar en San JuliánEn 1083 es reconquistada por el rey Alfonso VI y retoma su antiguo nombre que con la evolución del castellano se transforma en Santa Olalla. Tras este acontecimiento Santa Olalla empieza a tomar importancia, es amurallada, la primera referencia a la muralla aparece en 1127 en una bula papal. Fue necesario amurallarla para protegerla de las incisiones árabes, como la de Miramarmolín en 1196. El caudillo almohade atacó Santa Olalla y logró llegar hasta las inmediaciones de la ciudad de Toledo.
Escudo de los Condes de Orgaz - Iglesia de San Julian de Santa OlallaDurante la Edad Media Santa Olalla se convierte en cabeza de un arciprestazgo y de un señorío que reunía a los pueblos de La Mata, Domingo Pérez, Carriches, Erustes y Otero junto a otras muchas aldeas hoy desaparecidas. Hasta ese momento los distintos poderes castellanos se interesaron y pugnaron, por la posesión de este señorío, magnates, caballeros, cabildos y las órdenes militares de Calatrava y Santiago. Finalmente se constituye como señorío civil y estuvo en manos de ilustres nobles, la Casa de Castro, los Lope de Haro, Martín Fernández, los Guzmán, señores de Orgaz y desde 1529 Condes de Orgaz por concesión de Carlos V. De estas casas nobles proceden algunos de los más ilustres santaolalleros: Diego Lope de Haro capitán de la Batalla de las Navas de Tolosa que implantó en nuestro pueblo la celebración del 16 de julio como fiesta del Triunfo de la Cruz; Leonor Rodríguez de Castro, Infanta de Castilla, que falleció en Santa Olalla en 1275; Juan Hurtado de Mendoza protector por designación real de los moriscos del reino de Granada y que acogió en Santa Olalla a muchos de ellos; el obispo Francisco de Mendoza.
Firma del Conde de Orgaz en un documento del Archivo Municipal de Santa Olalla - Año 1727Llego a tener, aparte de la muralla con sus tres puertas (Madrid, Toledo y Badajoz pero conocidas como Maqueda, Alcabón y Talavera), tres iglesias (San Pedro Apóstol, San Julián y San Miguel), el convento franciscano de San Juan Bautista con su iglesia, el palacio de los Condes de Orgaz de estilo herreriano, el hospital de caridad de San Antón con capilla, y tres ermitas (San Sebastián, San Roque, San Blas), entre otros monumentos menores que hacían de Santa Olalla capital jurisdiccional de todos los pueblos de la comarca que pertenecían al señorío.
Entierro del Señor de Orgaz - Iglesia de San Julián de Santa OlallaLa judería o comunidad judía de Santa Olalla fue de las más numerosas e importantes de la provincia, un numeroso grupo de hombres cultos, ricos y poderosos sin los que no se entendería la historia medieval de Santa Olalla; tampoco podemos olvidar a los moriscos y conversos. Ni acontecimientos como los deslindes entre la jurisdicción de Santa Olalla y Talavera que trajeron entre otras consecuencias el nombramiento de los vecinos de Illán de Vacas como neutrales por parte de los Reyes Católicos; los problemas no terminaron hasta 1498.
Alzado del Chapitel de San Pedro - Año 1721Aparte de la visita que Alfonso VII y su esposa doña Rita realizaron para conceder el fuero de Toledo en 1123, este monarca estuvo en otras ocasiones en Santa Olalla, que al ser lugar de paso como decíamos al principio fue visitado por otros reyes como su nieto el rey Alfonso VIII Juan II de Castilla, la reina doña María de Aragón, Enrique IV, Fernando "el Católico", el emperador Carlos V, Felipe V y los anteriores reyes Juan Carlos y Sofía, entre otros de los que no tenemos constancia escrita.
Plano de la iglesia de San Julián - Año 1881Los viajeros y geógrafos también nos reflejaron en sus libros de viajes: Fernando Colon, el hijo de Cristóbal Colón, en 1517; Pedro Medina en 1548; los cronistas de Felipe II en 1576; Antonio Ponz en 1772; y Sebastián de Miñano en 1826.
Durante el Siglo de Oro Santa Olalla fue cuna de importantes literatos y humanistas como el maestro Alvar Gómez de Castro, primer biógrafo de Cisneros; el poeta Alonso Palomino; o el místico fray Cristóbal de Fonseca al que algunos han identificado con el seudónimo de Alonso Fernández de Avellaneda autor del falso Quijote.
Iglesia de San PedroYa en el legado popular, la historia de Santa Olalla nos ha dejado un sin fin de tradiciones que se manifiestan en sus fiestas, una docena de leyendas entre las que destaca "el pajarito de la puerta de Maqueda" y algunos refranes que han sido transmitidos de generación en generación. El más famoso de ellos "Santa Olalla mal haya tiene tres torres y por eso la llaman engaña pobres".